José Rolando Andrade Gonçalves nasceu no dia 11 de Junho de 1944 no Porto.
Depois de ter passado por todos os escalões de formação do Futebol Clube do Porto, passou a sénior na temporada de 1962/63, rumando a Paranhos para jogar por empréstimo no S.C. Salgueiros.
Em 1963/64 regressou ao F.C. Porto para integrar o plantel portista.
A sua estreia com a camisola dos Dragões aconteceu no dia 16 de Fevereiro de 1964 no Estádio Padinha em Olhão, onde os portistas empataram 1-1 com o S.C. Olhanense, num jogo a contar para a 18ª jornada do Campeonato Nacional de 1963/64.
Foi um dos titulares da equipa portista que no dia 16 de Setembro de 1964 venceram os franceses do Olimpique Lyonnais por 3-0 e que marcou a primeira vitória do F.C. Porto nas competições europeias.
Venceu a Taça de Portugal na época de 1967/68 jogo em que o F.C. Porto derrotou o V. Setúbal por 2-1 no Estádio do Jamor.
Conquistou ainda a Taça Associação de Futebol do Porto por duas vezes, em 1964/65 e 1965/66.
Rolando que esteve 12 épocas ao serviço do F.C. Porto, viveu grandes momentos para além dos títulos. Foi um dos futebolistas que integrou a comitiva portista que a convite do São Paulo F.C. participou no jogo inaugural do novo Estádio do Morumbi, o Estádio Cícero Pompeu de Toledo, isto em Janeiro de 1970. Foi um dos títulares na equipa que derrotou o S.L. Benfica por 4-0, golos de Lemos, no Estádio das Antas em Janeiro de 1971, no jogo da 18ª jornada do Campeonato Nacional da temporada de 1970/71.
Com a camisola azul e branca, Rolando disputou 305 partidas oficiais e apontou 6 golos.
Em 1975/76 transferiu-se para o F.C. Paços de Ferreira para na temporada seguinte ingressar no F.C. Penafiel, seguiu-se o S.C. Freamunde e em 1979/80 ingressou no A.A. Avanca onde no final dessa temporada terminou a sua carreira de jogador.
Rolando representou também a Selecção Nacional por 8 vezes.
Depois de terminada a sua carreira de futebolista, Rolando foi treinador-adjunto de Rodolfo no F.C. Tirsense. Regressou ao F.C. Porto para treinar as camadas jovens onde foi Campeão. Passou depois a fazer parte do departamento de Scouting dos Dragões.
Depois de ter passado por todos os escalões de formação do Futebol Clube do Porto, passou a sénior na temporada de 1962/63, rumando a Paranhos para jogar por empréstimo no S.C. Salgueiros.
Em 1963/64 regressou ao F.C. Porto para integrar o plantel portista.
A sua estreia com a camisola dos Dragões aconteceu no dia 16 de Fevereiro de 1964 no Estádio Padinha em Olhão, onde os portistas empataram 1-1 com o S.C. Olhanense, num jogo a contar para a 18ª jornada do Campeonato Nacional de 1963/64.
Foi um dos titulares da equipa portista que no dia 16 de Setembro de 1964 venceram os franceses do Olimpique Lyonnais por 3-0 e que marcou a primeira vitória do F.C. Porto nas competições europeias.
Venceu a Taça de Portugal na época de 1967/68 jogo em que o F.C. Porto derrotou o V. Setúbal por 2-1 no Estádio do Jamor.
Conquistou ainda a Taça Associação de Futebol do Porto por duas vezes, em 1964/65 e 1965/66.
Rolando que esteve 12 épocas ao serviço do F.C. Porto, viveu grandes momentos para além dos títulos. Foi um dos futebolistas que integrou a comitiva portista que a convite do São Paulo F.C. participou no jogo inaugural do novo Estádio do Morumbi, o Estádio Cícero Pompeu de Toledo, isto em Janeiro de 1970. Foi um dos títulares na equipa que derrotou o S.L. Benfica por 4-0, golos de Lemos, no Estádio das Antas em Janeiro de 1971, no jogo da 18ª jornada do Campeonato Nacional da temporada de 1970/71.
Com a camisola azul e branca, Rolando disputou 305 partidas oficiais e apontou 6 golos.
Em 1975/76 transferiu-se para o F.C. Paços de Ferreira para na temporada seguinte ingressar no F.C. Penafiel, seguiu-se o S.C. Freamunde e em 1979/80 ingressou no A.A. Avanca onde no final dessa temporada terminou a sua carreira de jogador.
Rolando representou também a Selecção Nacional por 8 vezes.
Depois de terminada a sua carreira de futebolista, Rolando foi treinador-adjunto de Rodolfo no F.C. Tirsense. Regressou ao F.C. Porto para treinar as camadas jovens onde foi Campeão. Passou depois a fazer parte do departamento de Scouting dos Dragões.
No dia 4 de Fevereiro de 2022, Rolando faleceu, vitima de doença degenerativa.
Palmarés
1 Taça de Portugal
2 Taças Associação de Futebol do Porto
1 Taça de Portugal
2 Taças Associação de Futebol do Porto