Osvaldo Silva nasceu no dia 13 de março de 1934 em Belo Horizonte, Brasil.
Chegou a Portugal e ao Futebol Clube do Porto em 1957 por intermédio do técnico brasileiro Dorival Yustrich.
A sua estreia com a camisola dos Dragões aconteceu no dia 22 de Setembro de 1957 no Campo das Covas em Torres Vedras onde os portistas venceram o Torreense por 1-0, precisamente com um golo apontado por Osvaldo Silva aos 36 minutos, a partida contou para a 3ª jornada do Campeonato Nacional da época de 1957/58.
Logo na sua primeira temporada de azul e branco conquistou a Taça Associação de Futebol do Porto e também a Taça de Portugal, que seria a segunda da história do F.C. Porto, depois de uma vitória sobre o S.L. Benfica por 1-0, com golo de Hernâni.
Na temporada 1958/59, ajuda a vencer o Campeonato Nacional, festejado em Torres Vedras, apesar de um tal… Inocêncio Calabote. No final dessa temporada, Osvaldo é dispensado pelo técnico Bella Guttmann que por sua vez deixa o clube e ruma a Lisboa para ingressar no S.L. Benfica.
Ao serviço do F.C. Porto, Osvaldo Silva jogou durante duas temporadas, conquistou 3 Títulos, disputou 41 partidas oficiais e marcou 23 golos.
O Leixões S.C. foi o destino de Osvaldo Silva desde a temporada de 1959/60 a 1961/62. Quando os matosinhenses visitaram a equipa então orientada pelo treinador húngaro que o tinha dispensado das Antas, Osvaldo depois de marcar o golodo empate do Leixões, correu até ao banco de suplentes do adversário e atirou a sua camisola à cara de Guttmann.
Em 1960/61, conquistou a sua segunda Taça de Portugal depois dos leixonenses vencerem o F.C. Porto em pleno estádio das Antas por 2-0 tendo sido o autor do primeiro golo da partida.
Na época de 1962/63 ingressa no Sporting C.P. Serviu o clube de Alvalade durante quatro temporadas, onde venceu duas Taças Associação de Futebol de Lisboa, uma Taça de Portugal, um Campeonato Nacional e uma Taça dos Vencedores das Taças.
Em 1966/67 rumou ao S.C. Olhanense onde acumulou a função de treinador com a de jogador. Cargo de repetiu na temporada seguinte mas desta vez no Académico de Viseu F.C. clube onde terminou a sua carreira de futebolista, nessa mesma temporada.
Regressou em 1972/73 ao Sporting C.P. para treinar os juniores. Dois anos mais tarde passou como adjunto pela equipa principal e depois da temporada de 1974/75 chegou a treinador principal dos leões. Em 1976/77 voltou ao Académico de Viseu F.C. para ser o treinador e já nos anos noventa retornou a Alvalade para orientar os sub-12 leoninos.
Osvaldo Silva acabou por falecer no dia 15 de Agosto de 2002.
Chegou a Portugal e ao Futebol Clube do Porto em 1957 por intermédio do técnico brasileiro Dorival Yustrich.
A sua estreia com a camisola dos Dragões aconteceu no dia 22 de Setembro de 1957 no Campo das Covas em Torres Vedras onde os portistas venceram o Torreense por 1-0, precisamente com um golo apontado por Osvaldo Silva aos 36 minutos, a partida contou para a 3ª jornada do Campeonato Nacional da época de 1957/58.
Logo na sua primeira temporada de azul e branco conquistou a Taça Associação de Futebol do Porto e também a Taça de Portugal, que seria a segunda da história do F.C. Porto, depois de uma vitória sobre o S.L. Benfica por 1-0, com golo de Hernâni.
Na temporada 1958/59, ajuda a vencer o Campeonato Nacional, festejado em Torres Vedras, apesar de um tal… Inocêncio Calabote. No final dessa temporada, Osvaldo é dispensado pelo técnico Bella Guttmann que por sua vez deixa o clube e ruma a Lisboa para ingressar no S.L. Benfica.
Ao serviço do F.C. Porto, Osvaldo Silva jogou durante duas temporadas, conquistou 3 Títulos, disputou 41 partidas oficiais e marcou 23 golos.
O Leixões S.C. foi o destino de Osvaldo Silva desde a temporada de 1959/60 a 1961/62. Quando os matosinhenses visitaram a equipa então orientada pelo treinador húngaro que o tinha dispensado das Antas, Osvaldo depois de marcar o golodo empate do Leixões, correu até ao banco de suplentes do adversário e atirou a sua camisola à cara de Guttmann.
Em 1960/61, conquistou a sua segunda Taça de Portugal depois dos leixonenses vencerem o F.C. Porto em pleno estádio das Antas por 2-0 tendo sido o autor do primeiro golo da partida.
Na época de 1962/63 ingressa no Sporting C.P. Serviu o clube de Alvalade durante quatro temporadas, onde venceu duas Taças Associação de Futebol de Lisboa, uma Taça de Portugal, um Campeonato Nacional e uma Taça dos Vencedores das Taças.
Em 1966/67 rumou ao S.C. Olhanense onde acumulou a função de treinador com a de jogador. Cargo de repetiu na temporada seguinte mas desta vez no Académico de Viseu F.C. clube onde terminou a sua carreira de futebolista, nessa mesma temporada.
Regressou em 1972/73 ao Sporting C.P. para treinar os juniores. Dois anos mais tarde passou como adjunto pela equipa principal e depois da temporada de 1974/75 chegou a treinador principal dos leões. Em 1976/77 voltou ao Académico de Viseu F.C. para ser o treinador e já nos anos noventa retornou a Alvalade para orientar os sub-12 leoninos.
Osvaldo Silva acabou por falecer no dia 15 de Agosto de 2002.
Palmarés
1 Taça dos Vencedores das Taças
2 Campeonatos Nacionais 1ª Divisão (Portugal)
3 Taças de Portugal
2 Taças Associação de Futebol de Lisboa
1 Taça Associação de Futebol do Porto